Темељи образовања у Босилеграду постављени су изградњом цркве Свете Тројица у селу Извор 1833. године. При цркви је у то време отворена прва школа, а од целокупног становништва, од њих око 16.000, само је 111 елементарно писмених људи. Крајем 19. века широм општине отварају се основне школе у којима предају учитељи из Босилеградског краја. Почетком 1890. године отвара се прва школа у Босилеграду, а први учитељ у школи био је Антон Харизанов. Од 1900. до 1919. године у Босилеграду радила и Трекљанска прогимназија, чиме је проценат писмених достигао 30%. Указом бугарског цара Бориса III почиње изградња гимназије у Босилеграду, а 5. новембра 1941. године по први пут отвара врата Гимназија Кнегиња Марија Лујза која је после 1945. године променила назив у Гимназија Иван Караиванов. Државна реална гимназија у Босилеграду отворена је 1946. године и као таква радила је до 1. септембра 1956. године, када решењем Народног одбора среза Врање – Савета за школство под бројем 3451 од 17. фебруара 1956. године прераста у Вишу гимназију Георги Димитров. Виша гимназија Георги Димитров је радила до 1960. године, када је отворена Економска школа, кроз коју су прошле само три генерације ученика. Решењем Народног одбора среза Врање број 4262/62 од 6. јула 1962. године отвара се поново гимназија у Босилеграду, а сукцесивно се укида Економска школа почев од школске 1962/1963. године. Решењем Народног одбора среза Врање под бројем 03-7771/1-62 од 11. октобра 1962. године гимназија у Босилеграду добија назив Иван Караиванов. Одлуком Скупштине општине Босилеград 1976. године отвара се Образовни центар Иван Караиванов. Образовни центар Иван Караиванов укида се 1990. и од 1990. године до данас ради под именом Гимназија. У школској 2015/16. години Гимназију похађа око 250 ученика. У самој згради налази се и једно одељење техничкe школе из Врања у којима ученици похађају смерове економије и аутоелектронике. Од 2014 године постоји и обука на бугарском језику.