Oсновите на образованието в Босилеград са поставени с изграждането на църквата Света Троица в село Извор 1833. До църквата в това време е открито първото училище, а от цялото население около 16 000 души – само 111 са елементарно грамотни хора. В края на 19-ти век из цялата община се отварят училища в Босилеградската област. В началото на 1890 г. открито е първото училище в Босилеград, а първият учител в училището е бил Антон Харизанов. От 1900-1919 в Босилеград работи Треклянската прогимназия, с което процентът на грамотните е достигнал 30%. С указ на цар Борис III, започва построяването на гимназията в Босилеград, а на 5 ноември 1941 за първи път отваря вратата на гимназията Княгиня Мария Луиза, която слег 1945 г. променя името си на Гимназия Иван Караиванов. Државната реална гимназия в Босилеград е открита през 1946 г. и като такава работи до 1 септември 1956 г., когато с решение на народната комиция на областта Враня – Съвета на образованието под № 3451 от 17 февруари 1956 г. преминава във висше средно общообразователно училище Георги Димитров. Висшето средно общообразователно училище Георги Димитров е работило до 1960 г., когато е открито училище по економия, през което са преминали три випуска на ученици. С решение на националния съвет на областта Враня № 4262/62 от 6 юли 1962 г. отваря се отново гимназия в Босилеград, а последователно се премахва икономическото училище от учебната 1962/1963 година. С решение на националния съвет на областта Враня под № 03-7771 / 1-62 от 11 октомври 1962 г. гимназията в Босилеград получава названието Иван Караиванов. С решение на Общинския съвет на Босилеград през 1976 г. е открит Образователен център Иван Караиванов. Образователният център Иван Караиванов е премахнат през 1990 г. и от 1990 г. работи с названието Гимназия. През учебната 2015/16 година в Гимназията учат около 250 ученици. От 2014 година съществува образование и на български език.